Během Americké občanské války byla Henryho puška ceněna na obou stranách konfliktu. Ačkoli tyto pušky zpočátku používaly výlučně vojáci Unie, Konfederační prezident Jefferson Davis vybavil jednotku svých bodyguardů puškami posbíranými na bojišti. Henryho puška byla velice drahá zbraň, tehdy stála zhruba 52,50$, přesto se zhruba 9,000 pušek prodalo do soukromých rukou. Unijní armáda oficiálně koupila 1,730 Winchestrovek za tehdejších 36.95$. Ačkoli to bylo malé číslo, oproti 94,496 nakoupeným Spencerovým opakovačkám, Henryho puška si vydobyla reputaci díky velké palebné síle. Konfederační vojáci tenkrát prohlašovali: „Tu zatracenou Yankeyskou pušku nabijete v něděli, a střílíte s ní celý týden.“
Po válce se Henryho puška přesunula na západní frontu. Známá indiánská aliance pod náčelníkem „Šíleným koněm“ (Crazy Horse) zmasakrovala v bitvě u Little Big Hornu sedmý pluk kavalérie plukovníka Custera. Vykopávky archeologů dokazují, že indiáni byli vybaveni minimálně 150 opakovacími puškami, které měli daleko větší palebnou sílu než jednoranné karabiny Custerových mužů.
Slavné roky
Model 1873 přišel zhruba v době, kdy Olivier Winchester znovu přejmenoval svoji společnost, tentokrát po sobě. Nový model pušky prošel několika vylepšeními, jako byla ochrana uživatele před teplotou z výstřelů, nabíjecí klapka na pravé straně pouzdra závěru a nový typ munice. Tato vylepšená puška se ukázala jako velký komerční úspěch a vyráběla se až do roku 1919.