Několik let před vypuknutím války byl Maclean v Sovětském svazu jako člen britské diplomatické mise. Mimo toho, co obsahuje klasická diplomatická práce, Fitzroy také cestoval na Kavkaz a do střední Asie, kterou ve svých pamětech popsal jako dlouho zakázanou zónu.
Cesty ho zavedly prakticky až na hranice Afghánistánu, odkud se musel vrátit do Moskvy, kde z první ruky přihlížel známému procesu s Nikolajem Bucharinem, což byl bolševik, který se znelíbil Stalinovi. V roce 1939 se vrátil do Londýna, kde po prvních pár let války spolupracoval se Sovětským svazem.
Jako diplomat se Maclean nesměl přidat do armády. Jeho ambice ho však vedly do regimentu jeho otce, ke Cameronským horalům. Frustrace z toho, že válku prožívá od stolu ho vedla k nekonvenční cestě z diplomacie do armády. Tehdy platilo, že pokud byl diplomat zvolen do parlamentu, musel ze své diplomatické práce rezignovat.
Díky jeho kontaktům a velkému množství peněz, byl schopný se nechat zvolit do parlamentu za Lancaster. Hned po vítězství se přidal k Horalům jako vojín, což bylo v té době neslýchané. Během krátké chvíle se ovšem vypracoval na poručíka a přidal se k jednotce Commandos v Káhiře.
Jeho původním úkolem byla destrukce ropných polí v Azerbajdžánu v případě proniknutí jednotek Osy skrze Kavkaz. Protože k tomu nedošlo, přidal se ke svému skotskému kamarádovi, Davidu Stirlingovi, který založil ve světě známou jednotku SAS (Special Air Service).
SAS v té době operovala za nepřátelskými liniemi v Lybijské poušti. Během nájezdů na nepřítele i během průzkumných misí spolupracoval Maclean s další speciální jednotkou LRDG (Long Range Desert Group).
Kupříkladu během mise, která měla za úkol zaminovat přístav v Benghází, Maclean předstíral, že je italský důstojník. Díky tomu, že ovládal plynně italštinu, dokázal stráže přesvědčit, aby polevili ze své pozornosti. Na další misi prchal Stirling s Macleanem před nepřáteli a vybourali se v autě. I když Stirling vyvázl prakticky bez zranění, Maclean byl čtyři dny v bezvědomí.
